Возможно, Дерекой и соседний Ай-Василь (Васильевка) были когда-то одним большим греческим поселением, входящим в княжества Феодоро. Но после захвата Крыма турками в 1475 г., селение перешло под власть Османской империи.
После присоединения Крыма к России, в XVIII веке, деревня Дерекой была значительно больше Ялты. Сохранились множество фото жителей и домов Дерекоя, гравюры и картины.